Přes demilitarizaci starého města na počátku 70. let ve snaze zabránit tomu, aby se stalo obětí války, zaútočila po vyhlášení nezávislosti Chorvatska v roce 1991 na město Jugoslávská lidová armáda (JNA), do té doby složená především ze Srbů. Nová chorvatská vláda zřídila ve městě vojenské stanoviště. Černá Hora v čele s prezidentem Momirem Bulatovićem a premiérem Milem Đukanovićem, který se dostal k moci v rámci Antibyrokratické revoluce a byl spojencem Slobodana Miloševiće v Srbsku, prohlásili, že Dubrovník by neměl zůstat v Chorvatsku, protože podle nich historicky nikdy nebyl součástí nezávislého Chorvatska, ale spíše historicky souvisel s pobřežní historií Černé Hory. Ať tak či onak, v té době se většina obyvatel Dubrovníku hlásila k chorvatské národnosti, přičemž Srbové, kteří se sami identifikovali, tvořili 6,8 % obyvatelstva.
Dne 1. října 1991 zaútočila na Dubrovník JNA a zahájila obléhání Dubrovníku, které trvalo sedm měsíců. Nejtěžší dělostřelecký útok se odehrál 6. prosince s 19 mrtvými a 60 zraněnými. Počet obětí konfliktu podle chorvatského Červeného kříže činil 114 zabitých civilistů, mezi nimiž byl i básník Milan Milišić. Zahraniční noviny byly kritizovány za to, že věnovaly větší pozornost škodám, které utrpělo staré město, než lidským obětem. Nicméně dělostřelecké útoky na Dubrovník do jisté míry poškodily 56 % jeho budov, neboť historické opevněné město, které je na seznamu světového dědictví UNESCO, utrpělo 650 zásahů dělostřeleckými střelami. Chorvatská armáda zrušila obléhání v květnu 1992 a do konce října osvobodila okolí Dubrovníku, ale nebezpečí nenadálých útoků JNA trvalo ještě tři roky.
Po skončení války byly škody způsobené ostřelováním starého města opraveny. Při dodržení směrnic UNESCO byly opravy provedeny v původním stylu. Většina rekonstrukčních prací byla provedena v letech 1995-1999. Způsobené škody jsou patrné na mapě poblíž městské brány, kde jsou vyznačeny všechny dělostřelecké zásahy během obléhání, a jsou dobře viditelné z vyvýšených míst v okolí města v podobě nových střech pestřejších barev.
Mezinárodní trestní tribunál pro bývalou Jugoslávii (ICTY) vydal obžalobu na generály a důstojníky JNA, kteří se na bombardování podíleli. Generál Pavle Strugar, který útok na město koordinoval, byl tribunálem za svou roli v útoku odsouzen k trestu odnětí svobody v délce sedmi a půl roku.
Při havárii letounu USAF CT-43 v Chorvatsku v roce 1996 poblíž dubrovnického letiště zahynuli všichni cestující v letadle amerického letectva, včetně ministra obchodu Spojených států Rona Browna, šéfa frankfurtské redakce New York Times Nathaniela C. Nashe a dalších 33 osob.
V roce 1996 se v Chorvatsku zřítilo letadlo USAF CT-43.