Disacharidy
Kondenzace cukrů
Disacharidy vznikají kondenzačními reakcemi dvou jednoduchých molekul cukru. Kondenzace je ztráta vody při chemické reakci. Dvě OH skupiny, jedna z každé molekuly cukru, se spojí, uvolní vodu a vytvoří mezi sebou kyslíkový můstek. Jedna ze skupin OH je navázána na anomerní uhlík (uhlík, na který jsou navázány 2 oxygeny).
Zde vidíte vznik sacharózy ze šestičlenné formy glukózy a pětičlenné formy fruktózy. Všimněte si, že lineární fruktóza má spíše ketonovou než aldehydovou skupinu. Který uhlík v glukóze a ve fruktóze by byl karbonylovým uhlíkem v lineární formě?
Dalším příkladem je kondenzace 2 molekul glukózy.
Příklady disacharidů
 |
Sacharóza je disacharid glukózy a fruktózy. je to běžný stolní cukr a pochází z cukrové třtiny a cukrové řepy. Javorový sirup sacharózu také obsahuje. | |
| Maltóza vzniká spojením dvou molekul glukózy. vzniká při štěpení škrobu enzymem amylázou. Maltóza vzniká v klíčících obilných zrnech a je důležitá při výrobě alkoholu kvašením. |  |
|
 |
Jedná se o disacharid galaktózy a glukózy.Laktóze se také říká mléčný cukr a tvoří 2 až 8 % mléka. |
Krok 1: Protonizace cukrů
Většina reakcí zahrnuje kombinaci elektrofilu a nukleofilu. Nezapomeňte, že protonací jednoduchého cukru vzniká silně elektrofilní uhlík.
Kationt na uhlíku je stabilizován sousedním atomem kyslíku. Prázdný p orbital na uhlíku se může překrývat s vyplněným p orbitálem na kyslíku. Uhlík je však stále elektronově chudý a bude rychle reagovat s nukleofily.
Krok 2: Adice nukleofilu
Většinu reakcí lze považovat za adici nukleofilu na elektrofil. V acidobazických reakcích je báze také nukleofil a spojuje se s protonem, elektrofilem. Při redukci karbonylových sloučenin borohydridovými činidly se k nukleofilnímu karbonylovému uhlíku přidává nukleofilní hydrid.
V každé z níže uvedených reakcí je zakřivenou šipkou vyznačen pohyb elektronového páru od nukleofilu k elektrofilu. Jedná se o velmi užitečný způsob znázornění mechanismu reakce. Nikdy neukazujte šipku od elektrofilu k nukleofilu!“
Dostupný hydroxylový atom kyslíku na jednoduchém cukru působí jako nukleofil a přidává se k elektrofilnímu uhlíku atomu cukru. Po adici ztrácí přemosťující kyslík proton.
.