Pokud lze věřit Cottonově příběhu, narodil se kolem roku 1927, takže v první sezóně seriálu mu bylo kolem 70 let. V epizodě třetí série Hank říká, že Cottonovi je 70 let, a v epizodě čtvrté série „Cotton Comes Marching Home“ sám uvádí, že je mu 71 let. O Cottonově dětství je známo jen málo, kromě toho, že podle Hanka v epizodě „How to Fire A Rifle Without Really Trying“ začal v raném věku se zbraní, že jako velmi mladý navštěvoval Fort Birk a strávil tam většinu svého dětství, jak prozradil v epizodě „An Officer and A Gentle Boy“, že zřejmě vstoupil do armády, když mu bylo pouhých 14 let, jak prozradil v epizodě „Shins of the Father“, a že Cottonova matka zřejmě zemřela při jeho porodu, jak s nadsázkou uvádí v epizodě „Death Picks Cotton“. O Cottonově otci není známo téměř nic, kromě toho, že byl možná Němec, jak říká Peggy Bobbymu v epizodě „Slzy nafukovacího klauna“, a jediný případ, kdy se sám Cotton během celého seriálu zmíní o svém otci, je, když křičí na Hanka: „Ty nejsi můj táta, já jsem tvůj táta!“. Cotton má také nejmenovaného bratra (Dustyho otce).
Cotton byl horlivě hrdý na své záznamy o vojenské službě a na svůj status válečného hrdiny, i když měl tendenci své výkony přehánět. Často tvrdil každému, kdo mu naslouchal, že během války zabil „fitty men“. Každému v doslechu důsledně připomínal, jak během druhé světové války přišel o holeně:
„Bylo mi čtrnáct, jen o málo starší než Bobby. Ale věděl jsem, že mě strýček Sam potřebuje, tak jsem zalhal a přihlásil se. V Itálii jsme porazili nacisty, a tak mě poslali na pacifické divadlo. Torpédo Tódžó poslalo naši vojenskou loď ke dnu. Mohl jsem zachránit jen tři své kamarády: Tlusťocha, Smraďocha a Brooklyna. Byli něco jako vy, kamarádi, jen jeden z nich byl z Brooklynu. Ze slunce se vynořilo Tojo Zero a vpálilo mi do zad fitty kulky. Krev přilákala žraloky. Musel jsem jim dát Fattyho. Pak se věci obrátily k horšímu. Dostal jsem se na ostrov, ale ten byl plný Tojů! Plivali na americkou vlajku! Tak jsem se na ně vrhl, ale byla to past. Začali střílet a ustřelili mi holeně. Poslední, co si pamatuju, je, že jsem je všechny umlátil k smrti velkým kusem Tlusťocha. Probudil jsem se v polní nemocnici a přišili mi nohy ke kolenům.“
O Japoncích mluví jako o „Tódžó“, což je nadávka ne nepodobná Japoncům a odvozená od válečného japonského premiéra a generála Hidekiho Tódžó. O nacistech také mluvil jako o „náccích“.
Na základě Cottonovy uniformy v epizodě „Vracející se Japonci“ mu byla udělena následující vojenská vyznamenání: Cotton obdržel Medaili cti, Purpurové srdce a Medaili za americké tažení. Cotton opustil Japonsko v hodnosti vojína ve svém vlastním flashbacku, když Hankovi vzpomínal, jak se seznámil s Michiko. Během seriálu byl opakovaně označován jako plukovník, což odráží jeho hodnost v Texaské státní gardě po válce. V epizodě „When Cotton Comes Marching Home“ je jeho Stříbrná hvězda vystavena ve vitríně ve VFW. Ve 12. epizodě 11. série nosí Řád čestné legie třetí třídy, nejvyšší vyznamenání udělované francouzskou vládou, která ho udělila hrstce vybraných amerických vojáků za jejich službu ve druhé světové válce.
Cotton v epizodě z šesté série uvádí, že sloužil u 77. pěší divize americké armády.
Má řadu válečných trofejí, které je možné vidět v různých epizodách, včetně pruského Pickelhaube, který někdy používal k tomu, aby Hankovi v době Hankova mládí ostříhal vlasy do rovnoměrného mísovitého střihu, a nacistické kánoe, o níž tvrdil, že je to „Hitlerova kánoe“, ačkoli vzhledem k jeho sklonu přehánět své válečné historky je skutečný původ kánoe nejistý.
Hrdost na svou vojenskou službu často podbarvuje jeho názory na ostatní; často vyjadřuje opovržení nad tím, že Hank neslouží, a rád si dělá legraci ze svého syna, že je vyloučen kvůli své úzké močové trubici. Cotton má také tendenci svou službu ve válce zveličovat. Například v epizodě „Cottonovo spiknutí“ prohlásil, že 30. dubna v Mnichově zabil nacisty („nacisty“) a 2. května na Okinawě Japonce („Tojos“).
Vyjadřuje také nechuť k veteránům vietnamské války, protože jim do jisté míry vyčítá, že ji prohráli – i když jim nakonec přiznává jistou úctu za to, že se snažili ze všech sil.
Někdy můžete udělat všechno správně, a stejně prohrajete. Není to tvoje chyba. Dali jste do toho všechno – víc jsem od svých mužů nikdy nežádal. Díky za snahu, vojáku… Jako velící důstojník místní pošty VFW bych byl poctěn, kdybyste se stali členy naší organizace…
– Cotton Hill, Hankovi & Skupina vietnamských veteránů
Kromě některých potvrzení od jeho kamarádů z války není známo, zda Cotton skutečně někdy sloužil v Evropě, vzhledem k tomu, že 77. pluk sloužil v Pacifickém divadle a většina jeho válečných vzpomínek se odehrává v Pacifiku v boji proti Japoncům.
Solomounovy ostrovy: Cotton dostal rozkaz znovu dobýt letiště na Šalomounových ostrovech. Jeho jednotka byla sevřena japonským kulometným hnízdem vysoko v kopci, a tak se vplížil do pětapadesátilitrového sudu se saké. Zadržel dech, dokud se Japonci pořádně nenapili, a pak vyskočil a všechno vyplivl do svého Zippa (zapalovače). Celou jednotku „hibachi“. („Cottonova zápletka“)
Guadalcanal:V epizodě „Yankee Hanky“ se Cotton zmiňuje o tom, že on a Stinky byli na Guadalcanalu a 17 dní pršelo.
Anzio:30. ledna 1944 zaútočila Cottonova jednotka na Anzio. Skopčáky „přistihli se spuštěnými kalhotami a odhalenými řízky“. V poledne dobyli pláž a za soumraku i město.
Normandie:Cotton vyprávěl, že lezl po útesech Normandie s padesátikilovým zmrzlinářem na zádech. („Cottonovo spiknutí“)
Saipan:Cotton říkal, že vedl četu mužů džunglí Sai Pan. („Když se Cotton vrací domů“)
Guam:V roce 1944 se Cotton na Guamu proplazil minovým polem, aby získal dýmku z kukuřičných klasů generála MacArthura. („Cottonova zápletka“)
Filipíny:Cotton řekl, že sloužil na Filipínách. („Nešťastný syn“)
Iwo Jima:Cotton strávil dva týdny pod hromadou těl na Iwo Jimě. („Pomsta lutefisků“) Spolu s Topsym předvádí techniku bajonetu, kterým Topsy vykuchal kamikadze. („Nešťastný syn“)
Okinawa:2. května 1945 na Okinawě Cotton vynalezl techniku bajonetu, kterou armáda používá dodnes. („Cottonovo spiknutí“)
Tábor P.O.W.:Cotton byl v neznámou dobu zajat Japonci a zavřen do bambusové klece na krysy. Musel jíst krysy, ale poslední nechal žít, aby mohl jíst její trus. Říkal tomu „rýže z džungle“ a říkal, že to „chutná dobře“. V září už byl dost hubený na to, aby proklouzl mřížemi, uškrtil hlídače provázkem spleteným z krysích ocásků a utekl do bezpečí. („Cottonova zápletka“) Naučil se také zastavit tlukot svého srdce, aby ho Japonci přestali na chvíli mučit, pravděpodobně v táboře nucených prací („Smrt si vybírá Cottona“), a tvrdil, že plakal, jen když mu Japonci strhávali nehty. („Vracející se Japonci“)
Různé:Cotton přeřízl dýchací trubici německého desátníka dvoumetrovým vláknem zubní nitě, které měl v botě. („Konečný oblek“) Na záchranném člunu přežil díky tomu, že zachytil dešťovou vodu v obráceném očním víčku. („Cottonova zápletka“)