Přestože Portoriko teprve začalo experimentovat se samosprávou, kterou mu v roce 1897 udělili španělští vládci, jeho obyvatelé zpočátku přivítali přenesení konečné moci ze Španělska na Spojené státy v roce 1898 s velkým nadšením, protože si od něj slibovali rozšíření amerických demokratických hodnot a hospodářský rozvoj. Přestože však tento transfer vedl k dramatické socioekonomické transformaci, sny Portoričanů o politickém a hospodářském rozvoji se během prvních tří desetiletí dvacátého století rozplynuly. Na sliby samosprávy a lepších podmínek pro Portoriko si museli počkat téměř padesát let.
V prvních letech americké vojenské okupace se politická a hospodářská moc soustředila v San Juanu a všechny bývalé španělské správní orgány byly zrušeny. Většina místních vlastníků půdy ztratila svou ekonomickou moc ve prospěch severoamerických společností, které začaly vlastnit hlavní centra produkce cukrové třtiny. Po dvou letech americké vojenské okupace (1898-1900) byla v roce 1900 ustanovena civilní vláda na základě Forakerova zákona (12. dubna 1900), který zavedl obchodní cla, odepřel americké občanství a vytvořil místní vládu v čele s guvernérem, výkonnou radou a soudní mocí jmenovanou prezidentem Spojených států. Místní politika nicméně vzkvétala, neboť Portoričané získali právo volit dolní komoru zákonodárného sboru. Na tomto fóru místní elita nadále požadovala otevřenější a demokratičtější politické uspořádání mezi Portorikem a Spojenými státy. Tak začal politický boj Portorika o definici jeho statusu, který trvá až do 21. století. A tak se národní politické strany začaly dělit na tři základní alternativy: státnost, samosprávu a nezávislost.
V roce 1917 přijal americký Kongres Jonesův zákon, který přinesl Portoriku první významné politické změny pod koloniální vládou USA. Tímto zákonem Kongres zřídil lidově volenou zákonodárnou moc (Senát a Sněmovnu reprezentantů) a rozšířil americké občanství na portorické občany. Přibližně ve stejné době došlo k první radikální změně v hospodářství ostrova. Ačkoli mělo i nadále agrární základnu soustředěnou na produkci cukru, změnilo se z merkantilistického systému pod vládou Španělska na kapitalistický systém pod vládou Spojených států.
Zvyšující se americké investice do cukrovarnického a tabákového průmyslu vedly k nebývalému hospodářskému růstu, ale nepřinesly sociální změny. Obyvatelstvo prostupovala chudoba, podvýživa, negramotnost a nemoci. Takové sociální napětí přimělo vlnu portorických dělníků s nízkými příjmy k migraci do Spojených států, zejména ve 30. letech 20. století, kdy nezaměstnanost na ostrově dosahovala přibližně 65 %.
.