George Steinbrenner, majitel New York Yankees, se s Johnem Cashmanem seznámil, když vedl Pompano Park v Pompano Beach na Floridě, a stali se z nich přátelé. Prostřednictvím jiného rodinného přítele pomohl John Brianovi získat v roce 1986 místo stážisty v organizaci Yankees. Přes den pracoval v oddělení druholigového skautingu a v noci dělal ochranku. Poté, co Cashman dokončil studia na katolické univerzitě, mu Yankees nabídli místo asistenta baseballových operací, které přijal.
Steinbrenner byl v červenci 1990 vyloučen z baseballu za to, že najal gamblera, který vyšetřoval Davea Winfielda. Gene Michael, tehdejší generální manažer Yankees, převzal každodenní provoz Yankees a Cashman mu při tom pomáhal. V témže roce byl povýšen na asistenta ředitele farmy a v roce 1991 na správce hlavní ligy. V roce 1992 Michael jmenoval Cashmana asistentem generálního manažera. V této funkci zůstal i poté, co v roce 1995 Michaela ve funkci generálního manažera vystřídal Bob Watson. Yankees vyhráli v roce 1996 Světovou sérii.
Generální manažer (1998-dosud)Edit
„Dynastická“ léta a úspěchy (1998-2005)Edit
V únoru 1998 Watson z Yankees odstoupil a Cashman byl jmenován starším viceprezidentem a generálním manažerem. Souhlasil s roční smlouvou na 300 000 dolarů a stal se druhým nejmladším generálním manažerem v historii MLB. Yankees v sezóně 1998 vyhráli 114 zápasů a vyhráli Světovou sérii 1998. V roce 1999 Cashman vyměnil oblíbence fanoušků Davida Wellse do Toronta Blue Jays, aby získal Rogera Clemense. V následujícím roce získal Davida Justice, který za svou hru v ALCS 2000 získal cenu pro nejužitečnějšího hráče American League Championship Series (ALCS). Yankees vyhráli Světovou sérii 2000, čímž se Cashman stal prvním generálním manažerem, který vyhrál Světovou sérii v prvních třech letech svého působení. V roce 2004 Cashman zařídil výměnu Alfonsa Soriana za Alexe Rodrigueze.
Přes úspěchy týmu zvažoval Cashman v roce 2005 odchod od Yankees kvůli konfliktům se Steinbrennerem a organizačním sporům mezi představiteli týmu v New Yorku a Tampě na Floridě. O zaměstnání Cashmana se údajně zajímal tým Washington Nationals, což by ho přivedlo zpět do města, kde navštěvoval školu. Místo toho se Cashman po skončení sezony 2005 dohodl s Yankees na nové smlouvě, která mu dávala větší pravomoci v personálních rozhodnutích a v následujících třech letech mu platila v průměru o 1,3 milionu dolarů více.
Další šampionát (2006-2009)Edit
S většími pravomocemi Cashman vytvořil oddělení profesionálního skautingu a jeho ředitelem jmenoval Billyho Epplera. Později se Eppler přesunul na pozici generálního manažera Los Angeles Angels of Anaheim. Dne 30. září 2008 podepsal Cashman tříletou smlouvu a zůstal u Yankees až do sezóny 2011. Po sezóně 2008, kdy se Yankees neprobojovali do play-off, Cashman podepsal dlouhodobé smlouvy s CC Sabathiou, A. J. Burnettem a Markem Teixeirou jako volnými hráči a vyměnil Nicka Swishera. Tito čtyři hráči sehráli významnou roli v sezóně 2009 Yankees, která vyvrcholila vítězstvím ve Světové sérii 2009.
Po mistrovských letech a bojích (2010-2016)Edit
Po sezóně 2010 se Yankees opět probojovali do play-off, ale v roce 2010 prohráli s Texas Rangers v sérii American League Championship Series. Po sezóně 2010 Cashman při vyjednávání o smlouvě zastával vůči Derekovi Jeterovi tvrdý postoj a údajně mu řekl, že by dal přednost Troyi Tulowitzkimu jako prvnímu shortstopovi Yankees, ačkoli nakonec byla uzavřena smlouva na tři roky a 45 milionů dolarů.
Vlastníci Yankees souhlasili s podpisem smlouvy s Rafaelem Sorianem v lednu 2011 bez Cashmanova souhlasu. Cashman na Sorianově úvodní tiskové konferenci prohlásil, že s dohodou nesouhlasí. V listopadu 2011 Yankees znovu podepsali tříletou smlouvu s Cashmanem.
V průběhu roku 2013 Alex Rodriguez složil tweet, ve kterém uvedl, že mu lékaři povolili hrát po operaci kyčle. Cashmanovi se tweet nelíbil a tvrdil, že lékaři nedali Rodriguezovi takovou pravomoc, aby mohl hrát poté, co u nich vyhledal druhý názor, což způsobilo odcizení jeho důvěry a vztahu s Rodriguezem. Cashman chtěl také během sezony 2013 vyměnit Robinsona Canóa s odůvodněním, že by ho v příští sezoně nemohli znovu podepsat. Vlastníci však Cashmanovi zabránili, aby výměnu prozkoumal.
Po sezóně 2013 podepsali Yankees smlouvy s Masahirem Tanakou, Jacobym Ellsburym, Brianem McCannem a Carlosem Beltránem v celkové hodnotě 438 milionů dolarů. Yankees však podruhé za sebou nepostoupili do play-off. Dne 10. října 2014 podepsali Yankees s Cashmanem další tříletou smlouvu do konce sezóny 2017. V této sezoně Cashman upřednostnil restrukturalizaci soupisky Yankees s mladšími hráči. Odstoupivšího Jetera nahradil Didi Gregoriusem a získal také Nathana Eovaldiho, který se během sezony zlepšil. V sezóně 2016 vyměnil Carlose Beltrána do Texas Rangers, Andrewa Millera do Cleveland Indians a Aroldise Chapmana do pozdějšího vítěze Světové série Chicago Cubs, aby posílil farmářský systém Yankees.
Éra „Baby Bombers“ (2017-současnost)Edit
V roce 2017 se Yankees dostali do playoff s nováčkem Aaronem Judgem a druhým rokem s catcherem Garym Sanchezem. Yankees porazili Minnesotu Twins v American League Wild Card Game 2017 a poté porazili Cleveland Indians v American League Division Series 2017. Při své první účasti v sérii American League Championship Series od roku 2012 prohráli Yankees s Houston Astros v sedmi zápasech, což daleko předčilo očekávání mnoha analytiků. Po sezóně Cashman doporučil majiteli Halu Steinbrennerovi, že je nutná změna manažera. Baseball America po sezóně vyhlásila Cashmana manažerem roku.
9. prosince Cashman vyměnil druhého basemana Starlina Castra a dva perspektivní hráče za outfieldera Marlins Giancarla Stantona.
11. prosince 2017 Cashman podepsal s Yankees pětiletou smlouvu na 25 milionů dolarů, která ho udrží ve funkci generálního manažera do roku 2022. Pokud Cashman novou smlouvu dokončí, stane se nejdéle sloužícím generálním manažerem v historii Yankees.
V sezóně 2018 vyhrál Cashman s Yankees 100 zápasů. I přes vysoké vítězství v AL Wildcard game nad A’s by New York svým soupeřům podlehl: Boston Red Sox v divizní sérii. Dne 7. dubna 2019 vyhrál Cashman svůj dvoutisící zápas ve funkci generálního manažera Yankees.
V sezóně 2019 vyhráli Yankees 103 zápasů, přestože měli během sezóny na listině zraněných hráčů více než 30 hráčů, přičemž hráči s účetním objemem přes 81 milionů dolarů nemohli v jednu chvíli hrát.