V roce 1989 získal BeBe svou první cenu Grammy za nejlepší mužský soulový gospelový výkon za svůj příspěvek ke skladbě „Abundant Life“ na albu Family & Friends Choir svého bratra Ronalda.
BeBe podepsal smlouvu s Atlantic Records koncem roku 1996 a v roce 1997 vydal sólový debut s vlastním názvem. Album obsahovalo singly „In Harms‘ Way“, „Thank You“ a mezinárodní crossoverový hit „I Wanna Be the Only One“ s britským soulovým triem Eternal. Píseň se v květnu 1997 dostala na první místo UK Singles Chart v domovské Velké Británii skupiny Eternal.
Další vydané album bylo výsledkem nové smlouvy s vydavatelstvím Motown Records. Love & Freedom vyšlo v roce 2000 a na jeho produkci se podíleli Warryn Campbell, Brian McKnight, Masters At Work a další. Hlavní singl „Coming Back Home“ byla pomalá swingující balada, na níž se podílely osobnosti R&B Brian McKnight a Joe. Dalším singlem byla BeBeho předělávka klasiky Stevieho Wondera „Jesus Children of America“, na které se podílel jeho starší bratr Marvin (The Winans, Winans family) a sám Stevie Wonder.
O dva roky později následovalo živé album Live & Up Close. Album bylo nahráno živě ve studiích BET a jako hosté na něm vystoupili například jeho sestra Debra Winans-Lowe a Stephanie Mills. Komplet byl vydán jak na CD &, tak na DVD. CD obsahovalo studiovou verzi písně „Do You Know Him?“, která sloužila jako první singl alba.
Během roku 2003 BeBe založil vlastní nahrávací společnost The Movement Group a spolupracoval se Still Waters, inspirativní a gospelovou značkou Hidden Beach Recordings. Prvním albem v rámci této smlouvy bylo v roce 2004 převážně orchestrální sváteční album s názvem My Christmas Prayer, které se poprvé objevilo exkluzivně v prodeji v kavárnách Starbucks po celé zemi. Mezi vydáváním desek BeBe debutoval ve filmu malou rolí v remaku filmu Mandžuský kandidát z roku 2004 (s Denzelem Washingtonem).
Na začátku následujícího roku vydal BeBe své třetí řádné sólové album Dream se singlem „I Have A Dream“. Píseň obsahovala ukázky z historického projevu Martina Luthera Kinga a byla vydána několika rozhlasovými stanicemi u příležitosti oslav Kingových narozenin. Na obalu alba je ručně malovaný portrét BeBeho stojícího před nápisem Martin Luther King Jr Blvd. Také „Miracle Of Love“, duet s Angie Stone zařazený na album, se objevil na soundtracku písní inspirovaných filmem Umučení Krista.
Winans vystoupil s duetem s Edenem Espinosou na předávání cen Alma Awards 2008, které bylo vysíláno na ABC 12. září. 2008. Winans a Espinosa zazpívali píseň „I Don’t Know Much“ jako poctu oceněné Lindě Ronstadt. Bebe zazpívala skladbu „Born for This“ na CD+DVD setu Change is Now, který byl věnován Obamově a Bidenově inauguraci. BeBe & CeCe Winans potvrdil reunionové album plánované na začátek roku 2009.
Winans moderuje svůj vlastní celostátní rozhlasový pořad The BeBe Winans Radio Show. Od 9. ledna 2008 hraje BeBe Winans v broadwayské hře The Color Purple v roli Harpa. Hraje po boku Chaky Khan, která hraje jeho manželku Sofii.
Winans byl spolu s gospelovým duem Mary Mary jedním z porotců soutěžní gospelové show na BET s názvem Sunday Best. Byl přizván k účasti na předělávce písně „We Are The World“ ve prospěch Haiti po zemětřesení v roce 2010. Bebe společně s Cece a Mary Mary za účasti West Angeles Choir vystoupil v pořadu The Tonight Show with Jay Leno.
V roce 2012 vydal Winans knihu The Whitney I Knew, memoáry o Whitney Houston, která zemřela na začátku téhož roku. Winans byl blízkým přítelem zpěvačky a zpíval na jejím pohřbu.
V březnu 2014 se Winans připojil k britské popové/R&B skupině Eternal v londýnském Hammersmith Apollo, aby v rámci živých vystoupení The Big Reunion předvedli hit číslo jedna „I Wanna Be the Only One“.