Acetaldehyd běžně známý jako ethanal je organická chemická sloučenina. Kromě toho je jedním z nejdůležitějších aldehydů, které se hojně vyskytují v přírodě a ve velkém měřítku se vyrábějí v průmyslu. Přirozeně acetaldehyd produkují rostliny a vyskytuje se v kávě, chlebu a zralém ovoci. Běžně jej používáme v parfémech a v potravinách jako ochucovadlo. Zde se dozvíte vzorec acetaldehydu.
Vzorec a struktura acetaldehydu
Chemický vzorec acetaldehydu je CH3CHO nebo C2H40. Molární hmotnost je 44,053 g ml-1. Také molekula acetaldehydu má obvyklou funkční skupinu aldehydu H-C=O vázanou na methylovou skupinu (-CH3), takže acetaldehyd je po formaldehydu druhý nejjednodušší aldehyd.
Dále má atom C z aldehydu hybridizaci sp2, ale methylová skupina má sp3, takže molekula má planárně-trigonální spolu s tetraedrickou geometrií. Kromě toho je níže uvedena chemická struktura:
Výskyt acetaldehydu
Acetaldehyd můžeme najít v mnoha rostlinách a zralém ovoci. Je také meziproduktem v metabolismu etanolu, a to působením enzymů alkoholdehydrogenázy, která mění etanol na acetaldehyd.
Příprava acetaldehydu
Jednou z dalších metod je dnes hydratace acetylenu nebo ethylenu Wackerovým procesem, při kterém je katalyzátorem měď nebo palladium:
2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO
Před Wackerovým procesem se acetaldehyd vyráběl hydratací acetylenu, při které jako katalyzátor slouží soli rtuti (II):
C2H2 + Hg2+ + H2O → CH3CHO + Hg
Reakce probíhá při teplotě 90-95oC a vzniklý acetaldehyd se oddělí od vody a rtuti a ochladí na 25-30oC.
Další metodou je oxidace ethanolu, kdy částečnou dehydrogenací ethanolu vzniká acetaldehyd za přítomnosti mědi jako katalyzátoru:
CH3CH2OH → CH3CHO + H2
Při tomto procesu procházejí páry ethanolu při teplotě 260-290oC.
Fyzikální vlastnosti acetaldehydu
Acetaldehyd se jeví jako bezbarvá a silně zapáchající kapalina. Kromě toho je jeho bod varu 20,20oC a bod tání -123oC. hustota je 0,784 g ml-1. Acetaldehyd je však rozpustný v mísitelné vodě, ethanolu, benzenu, acetonu a toluenu. Také je málo rozpustný v chloroformu.
Chemické vlastnosti acetaldehydu
Jeho vlastnosti jsou podobné formaldehydu, je důležitým prekurzorem v organické syntéze, zejména jako elektrofil. Kromě toho můžeme kondenzační reakcí získat meziprodukty, jako je pentaerytritol (meziprodukt při výrobě výbušnin), které můžeme použít v organické syntéze.
Také jej používáme k výrobě hydroxyethylderivátů reakcí s Grignardovým činidlem. Kromě toho je acetaldehyd důležitým stavebním prvkem, který používáme při syntéze heterocyklů, jako jsou iminy a pyridiny.
Použití acetaldehydu
V chemickém průmyslu má řadu aplikací. Ve velké míře jej používáme při výrobě barviv, parfémů, kyseliny octové a jako aromatické činidlo. Používáme ho také ve složení paliv a jako rozpouštědlo v některých průmyslových procesech, jako je výroba papíru, koželužství a kaučuku.
Užitečná pryskyřice vzniká při spojení acetaldehydu s močovinou. Reakcí acetaldehydu a acetanhydridu vzniká ethyliden diacetát, předchůdce vinylacetátu, který používáme k výrobě polyvinylacetátu. Používáme jej také při výrobě n-butyraldehydu. Nyní se však k jeho výrobě používá propylen.
Bezpečnostní rizika a účinky na zdraví
Je to velmi toxická kapalina. Také dráždí sliznici. Navíc velké dávky mohou být smrtelné mohou způsobit ochrnutí dýchacích cest. Kromě toho je vysoce hořlavý a může vytvářet peroxidy. A konečně, acetaldehyd je sloučenina podezřelá z karcinogenity.
Řešený příklad pro tebe
Otázka: Jak připravit acetaldehyd dehydrogenací ethanolu?
Řešení
Acetaldehyd můžeme připravit dehydrogenací ethanolu tak, že při této reakci použijeme jako katalyzátor měď. Při teplotě 260-2800C reaguje ethanol přes katalyzátor za vzniku acetaldehydu:
CH3CH2OH + ½ O2 → CH3CHO + H2O
.