Z postavy Lily Wintersové ze seriálu Young & Restless se stala moderní žena, která má před sebou novou kapitolu.
Když stanice CBS odvysílá klasickou epizodu seriálu Young and Restless, v níž Lily způsobí Hilary drsné probuzení, server Soaps.com se vrátil k historii této postavy, aby z ní vydoloval podrobnosti o její cestě, které někteří možná nevěděli nebo na ně zapomněli.
Jako dítě hrály Lily Wintersovou Vanessa Carsonová a Brooke Marie Bridgesová. Když dívka zestárla na teenagerku, převzala její roli Christel Khalil. Během dějové linie z roku 1996, v níž se Lily provdala za Daniela Romalottiho (Michael Graziadei), ji nahradila Davetta Sherwoodová, než se Khalilová do role vrátila.
Lily vyrůstala v domnění, že je dcerou Drucilly Barber Wintersové (Victoria Rowell) a Neila Winterse (Kristoff St. John), dokud se neukázalo, že Neilův bratr Malcolm Winters (Shemar Moore) je ve skutečnosti jejím biologickým otcem, který měl s Drucillou sex, když byla mimo kvůli lékům proti kašli. Malcolm věřil, že Dru ví, s kým je, ale ona si myslela, že je to Neil.
Jako teenager se Lily zapletla s Kevinem Fisherem (Greg Rikaart) poté, co se spojili na online chatu. Byl starší, což způsobilo, že její znepokojení přátelé upozornili její rodiče, ale ne dříve, než Kevin přesvědčil Lily k sexu, což mělo za následek, že dostala pohlavně přenosnou nemoc, chlamydie.
Lily přivedla do party problémového teenagera Devona Hamiltona (Bryton James) poté, co se s ním seznámila a povzbudila Dru, aby ho poznala. Dru, která se v Devonovi viděla, přesvědčila Neila a sociální pracovnici, aby mu umožnili dočasnou pěstounskou péči u nich doma. Lily s Devonem v jednu chvíli utekla, když mu hrozilo, že bude poslán do dětského domova, ale Victor Newman (Eric Braeden) zasáhl, dokud nebylo Neilem dohodnuto, že Devona bude pěstounem trvale.
Když se Lily zamilovala do Daniela, pomohla mu ukrýt se v Abbottově herně poté, co byl obviněn ze zabití při dopravní nehodě. Byli chyceni a zatčeni. Když byl Daniel zproštěn viny, protože to byla Cassie (Camryn Grimesová), kdo skutečně řídil auto tu noc, kdy zemřela, byla Lily poslána do internátní školy. Když se vrátila, utekla s Danielem do Las Vegas. Zůstali spolu až do doby, kdy si Daniel díky svému vztahu s Amber Mooreovou (Adrienne Frantzová) vypěstoval závislost na online pornu a skončili rozvodem.
Lily trpěla ztrátou matky poté, co se Dru zřítila z útesu, když se přetahovala s Phyllis o telefon obsahující usvědčující fotografie Sharon Newmanové (Sharon Case) a Brada Carltona (Don Diamont). Její tělo se nikdy nenašlo.
Lily se seznámila s Cane Ashbym (Daniel Goddard), když jí bylo 19 a jemu 31 let. Poté, co vyhrála soutěž Fresh Face of Jabot, měli spolu na Valentýna první sex a ona se později dozvěděla, že je těhotná. O dítě přišli a Lily se dala dohromady s Billym Abbottem (tehdy Billy Miller), když Chloe Mitchellová (Liz Hendricksonová) vydávala své nenarozené dítě za Caneovo. Jakmile vyšlo najevo, že Billy je ve skutečnosti otcem dítěte, Lily a Cane se vzali.
Lily a Cane se odcizili, když vyšlo najevo, že je to podvodník, ale usmířili se, když ho chtěla mít po svém boku, když bojovala s rakovinou vaječníků. Lilyina vajíčka byla odebrána a Mackenzie Browningová (tehdy Clementine Fordová) odnosila Caneovi a Lily dvojčata Charlieho a Matildu.