Jak kreslit židle
Většina struktur zobrazených na této stránce byla nakreslena pomocí bezplatného programu ISIS/Draw. Zveřejnil jsem průvodce, který vám pomůže začít s programem ISIS/Draw pracovat. ISIS/Draw poskytuje jednoduchou cyklohexanovou (šestikruhovou) šablonu šestiúhelníku na panelu nástrojů v horní části. V nabídce Templates (Šablony) poskytuje šablony pro různé šestikruhové struktury židlí; vyberte Rings (Kruhy). K dispozici jsou šablony pro jednoduché židle bez substituentů (např. obr. 1B) a pro židle se všemi substituenty (např. obr. 2B). V obou případech můžete přidávat, odstraňovat nebo měnit věci podle potřeby. Různé druhy stereovazby (klíny a tyče) jsou k dispozici po kliknutí na tlačítko nástroje na levé straně, které se nachází hned pod běžným tlačítkem pro jednoduchou vazbu C-C . Může na něm být zobrazen klín, ale ten se bude lišit podle toho, jak byl použit. Chcete-li vybrat typ stereovazby, klikněte na tlačítko a podržte stisknuté tlačítko myši; napravo od tlačítka se objeví nová nabídka.
Volně dostupný kreslicí program Symyx Draw, nástupce ISIS/Draw, poskytuje podobné šablony a nástroje. Základní struktura židlí je k dispozici na liště výchozích šablon, která je zobrazena. Další možnosti jsou k dispozici výběrem šablony Kroužky. Obecný návod pro začátek práce s tímto programem najdete na mé stránce Symyx Draw.
Bezplatný kreslicí program ChemSketch poskytuje podobné šablony a nástroje. Chcete-li najít speciální šablony pro židle, přejděte do nabídky Šablony, zvolte Okno šablony a poté v rozbalovací nabídce u levého horního rohu vyberte „Kroužky“. Na mé stránce ChemSketch najdete obecný návod, jak s tímto programem začít pracovat.
Pokud chcete kreslit struktury židlí ručně (a pokud pokračujete v organické chemii, měli byste)… Buďte opatrní. Důležité jsou přesné kličky a zákruty a úhly substituentů. Učebnice vám možná nabídne několik tipů, jak židle kreslit. Krátký článek v časopise Journal of Chemical Education nabízí pěkný trik, který ukazuje, jak si lze židli představit jako složenou z M a W. Článek se jmenuje V Dragojlovic, A method for drawing the cyclohexane ring and its substituents. J Chem Educ 78:923, 7/01. (Děkuji M Farooq Wahab, Chemistry, Univ Karachi, za návrh, aby zde byl tento článek zaznamenán.)
Kromě kreslení základní židle jsou klíčové body při přidávání substituentů:
- Axiální skupiny se střídají nahoře a dole a jsou zobrazeny „vertikálně“.
- Kvadratické skupiny jsou přibližně vodorovné, ale ve skutečnosti jsou od toho poněkud zkreslené, takže úhel od axiální skupiny je o něco větší než pravý úhel – odráží běžný vazebný úhel 109 stupňů.
- Jak jsme již upozornili, obvykle je snazší nakreslit a vidět, co se děje ve čtyřech rozích židle, než ve dvou prostředních polohách. Snažte se rohy využívat co nejvíce.
Protože axiální vazby jsou navzájem rovnoběžné, substituenty větší než vodík obecně trpí větším sterickým vytěsněním, když jsou orientovány spíše axiálně než ekvatoriálně. V důsledku toho substituované cyklohexany přednostně zaujímají konformace, v nichž větší substituenty zaujímají ekvatoriální orientaci.
Když methylová skupina ve výše uvedené struktuře zaujímá axiální polohu, trpí sterickým vytěsněním dvěma axiálními vodíky umístěnými na stejné straně kruhu.
Konformace, ve které je methylová skupina ekvatoriálně, je stabilnější, a proto rovnováha leží v tomto směru
.