2,4-Dinitrofenylhydrazin

2,4-Dinitrofenylhydrazin
Název IUPAC	(2,4-dinitrofenyl)hydrazin
Další názvy	2,4-DNPH; 2,4-DNP; Bradyho činidlo
Identifikátory
Číslo CAS	119-26-6
SMILES	NNc1ccc(cc1()=O)()=O
Vlastnosti
Molekulový vzorec	C6H6N4O4
Molární hmotnost	198.14
Vzhled	Červený nebo oranžový prášek
Bod tání	198 – 202 °C dec.
Rozpustnost ve vodě	Mírná
Nebezpečnost
Hlavní nebezpečnost	Hořlavý, možný karcinogen
Není-li uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 °C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

2,4-dinitrofenylhydrazin (nebo Bradyho činidlo) je chemická sloučenina C6H3(NO2)2NHNH2. Dinitrofenylhydrazin je poměrně citlivý na nárazy a tření; jedná se o nárazovou výbušninu, proto je třeba při jeho použití dbát zvýšené opatrnosti. Je to červená až oranžová pevná látka, která se obvykle dodává vlhká, aby se snížilo její nebezpečí výbuchu. Je to substituovaný hydrazin a často se používá ke kvalitativní zkoušce na přítomnost karbonylových skupin. Hydrazonové deriváty lze také použít jako důkaz směrem k identitě původní sloučeniny.

• 1 Syntéza
• 2 Bradyho test
• 3 Viz také
• 4 Odkazy

Syntéza

2,4-Dinitrofenylhydrazin je komerčně dostupný obvykle jako vlhký prášek. Lze jej připravit reakcí hydrazinu s 2,4-dinitrochlorbenzenem.

Bradyho test

2,4-Dinitrofenylhydrazin lze použít ke kvalitativní detekci karbonylové funkční skupiny ketonu nebo aldehydu. Pozitivní test je signalizován žlutou nebo červenou sraženinou (známou jako dinitrofenylhydrazon):

RR’C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR‘ + H2O

Tuto reakci lze popsat jako kondenzační reakci, kdy se dvě molekuly spojují se ztrátou vody. Nazývá se také adičně-eliminační reakce: nukleofilní adice skupiny -NH2 na karbonylovou skupinu C=O s následným odstraněním molekuly H2O.

Je uveden mechanismus reakce mezi 2,4-dinitrofenylhydrazinem a aldehydem nebo ketonem:

Krystaly různých hydrazonů mají charakteristické teploty tání a varu, proto lze 2,4-dinitrofenylhydrazin použít k rozlišení různých sloučenin obsahujících karbonylové skupiny. Metoda byla důležitá zejména proto, že stanovení teploty tání vyžaduje pouze levné přístrojové vybavení. Tuto aplikaci v analytické chemii vyvinuli Brady a Elsmie.

Dinitrofenylhydrazin nereaguje s jinými funkčními skupinami obsahujícími karbonyl, jako jsou karboxylové kyseliny, amidy a estery. U karboxylových kyselin, amidů a esterů existuje stabilita spojená s rezonancí, protože osamělý pár elektronů interaguje s p-orbitalem karbonylového uhlíku, což vede ke zvýšené delokalizaci v molekule. Tato stabilita by se ztratila přidáním činidla ke karbonylové skupině. Proto jsou tyto sloučeniny odolnější vůči adičním reakcím.

Viz také

• Tollensovo činidlo

1. ^ Allen, C. F. H. (1943). „2,4-dinitrofenylhydrazin“. Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 228.
2. ^ Převzato z Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill a John Holman
3. ^ Brady, O. L.; Elsmie, G. V. (1926). „Použití 2:4-dinitrofenylhydrazinu jako činidla pro aldehydy a ketony“. Analyst 51: 77-78. doi:10.1039/AN9265100077.